За часів Київської Русі виникло укріплене місто Вир, яке відігравало роль форпосту в боротьбі з кочівниками. Вперше Вир згадується в «Повчанні» Володимира Мономаха під 1096 роком, але події, які там відображені, стосуються 1113 р.
Білопілля було сотенним містечком Сумського козацького полку.
В 1681 році до Білопілля приписали три села Кригу (в посаді), Ворожбу (за 2 версти від міста) та Павлівку (за 5 верст від міста).
Майже 100 років своєї історії Білопілля розвивалось в умовах поєднання військової сторожової служби з землеробством і промислами.
Після скасування полкового устрою в 1765 році Білопілля стає центром комісарства, потім — повітовим центром (1780-1797), пізніше — заштатним містом Слобідсько-Української (з 1835 Харківської) губернії, районним центром (з 1923).
Селище постраждало внаслідок геноциду українського народу, проведеного урядом СРСР 1932—1933 та 1946–1947 роках.
